1995–2002: *NSYNC

Timberlake était un membre du très célèbre boys band dans années 1990, *NSYNC, et était considéré comme une idole. Le groupe s'est formé en 1995 et a débuté sa carrière en 1996 en Allemagne et atteint les États-Unis deux ans plus tard en 1998, et finalement lors de la sortie la plus rapide de tout les temps de l'album No Strings Attached en 2000. En 2002, après l'achèvement de leur Celebrity Tour et la sortie de Girlfriend, le troisième single de l'album Celebrity (2001), le groupe décide de faire un break, au quel moment Timberlake commence a travailler sur son premier album solo. Concernant le management de Lou Pearlman, Timberlake déclare le 24 septembre 2006 dans une interview au magazine Rolling Stone : « J'ai été momentanément trahi », en référence à l'importante quantité que touchait (75%) Pearlman sur le boys band.